以前、SSL関連のエラーが気になって直そうとして失敗していたのが原因でした。
/private/var/log/apache2/error_log を確認すると、以下のようなエラーが発生していました。
[Mon Aug 31 16:28:02.028682 2015] [ssl:emerg] [pid 2341] AH02562: Failed to configure certificate www.example.com:443:0 (with chain), check /private/etc/apache2/server.crt [Mon Aug 31 16:28:02.029123 2015] [ssl:emerg] [pid 2341] SSL Library Error: error:0906D06C:PEM routines:PEM_read_bio:no start line (Expecting: TRUSTED CERTIFICATE) -- Bad file contents or format - or even just a forgotten SSLCertificateKeyFile? [Mon Aug 31 16:28:02.029145 2015] [ssl:emerg] [pid 2341] SSL Library Error: error:140DC009:SSL routines:SSL_CTX_use_certificate_chain_file:PEM lib AH00016: Configuration Failed
以下を参考に設定をしなおしたところ、httpsは相変わらず失敗するも、通常の接続はできるようになりました。